Chitosan /ˈkaɪtəsæn/ je lineárny polysacharid zložený z náhodne distribuovaného β(1→4)-viazaného D-glukozamínu (deacetylovaná jednotka) a N-acetyl-D-glukozamínu (acetylovaná jednotka). Vyrába sa tak, že sa ulity kreviet, krabov a iných mäkkýšov ošetria kyselinou chlorovodíkovou a hydroxidom sodným, aby sa vyčistil chitín, a potom chitín alkalickou látkou, ako je hydroxid sodný. Chitosan je jediný polysacharid na planéte s kladným (katiónovým) nábojom, vďaka čomu sa používa ako bakteriostatické činidlo, flokulant a koagulant pri úprave vody a v stovkách ďalších aplikácií.

Chitosan

Názvy

Iné názvy

Polyglusam; deacetylchitín; poly-(D)glukozamín; BC; chitoperit; Chitopharm; Flonak; Kytex

Identifikátory

Číslo CAS

• 9012-76-4

3D model ( JSmol )

• Interaktívny obrázok

ChemSpider

• 64870 2.2E.p. 59

  CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID6030992

  InChI

  Chitosan má mnoho komerčných a možných biomedicínskych aplikácií. Môže sa použiť v poľnohospodárstve ako prostriedok na morenie semien a biopesticíd, ktorý pomáha rastlinám bojovať proti plesňovým infekciám a zároveň vyvoláva klíčenie a rast rastlín s rýchlejšími, väčšími a hustejšími nutričnými profilmi. Pri výrobe vína sa môže použiť ako číriaci prostriedok, ktorý tiež pomáha predchádzať znehodnoteniu. V priemysle sa môže použiť v samoliečiteľnej polyuretánovej farbe. V medicíne je užitočný v obväzoch na zníženie krvácania a ako antibakteriálny prostriedok; možno ho použiť aj na dodávanie liečiv cez kožu.

  Obsah

  Výroba a vlastnosti

  Komerčný chitosan sa získava z lastúr kreviet a iných morských kôrovcov, vrátane Pandalus borealis na obrázku. [1]

  Chitosan sa komerčne vyrába deacetyláciou chitínu, ktorý je štrukturálnou zložkou exoskeletu kôrovcov (ako sú kraby a krevety) a bunkových stien húb. Stupeň deacetylácie (%DD) môže byť stanovený NMR spektroskopiou a %DD v komerčných chitosanoch sa pohybuje od 60 do 100%. V priemere sa molekulová hmotnosť komerčne vyrábaného chitosanu pohybuje od 3 800 do 20 000 daltonov. Bežnou metódou syntézy chitosanu je deacetylácia chitínu s použitím nadbytku hydroxidu sodného ako činidla a vody ako rozpúšťadla. Reakcia prebieha podľa kinetiky prvého rádu, hoci prebieha v dvoch krokoch; bariéra aktivačnej energie pre prvý stupeň sa odhaduje na 48,8 kJ mol −1 pri 25–120 °C a je vyššia ako bariéra pre druhý stupeň. [cit ]

  Aminoskupina v chitosane má pKa ~6,5, čo vedie k významnej protonácii v neutrálnom roztoku, ktorá sa zvyšuje so zvyšujúcou sa kyslosťou (znížené pH) a hodnotou %DA. Vďaka tomu je chitosan vo vode rozpustný a bioadhezívny, ktorý sa ľahko viaže na negatívne nabité povrchy [2][3], ako sú sliznice. Chitosan zlepšuje transport polárnych liečiv cez povrchy epitelu, je biokompatibilný a biologicky odbúrateľný. Nie je však schválený FDA na dodávanie liekov. Vyčistené množstvá chitosanov sú dostupné pre biomedicínske aplikácie.

  Nanovlákna boli vyrobené pomocou c